''Dormir sur ses deux oreilles'' signifie avoir un sommeil paisible et empli de quiétude dans un milieu rassurant et sécurisé, ou le sommeil de l'humain qui n'a pas de problèmes de conscience.

Cette expression serait donc logiquement en opposition avec l'expression ''ne dormir que d'un oeil'' qui signifie rester attentif malgré le sommeil, donc avoir le sommeil léger...

Etrangement, ces deux expressions mettent en oeuvre deux sens différents.
Ainsi en ''dormant sur ses deux oreilles'', on signifie que rien ne nous empêche de dormir au point que l'on met en suspend le sens de l'ouïe, le principal sens d'alerte nocturne.

Une autre symbolique pertinente serait aussi celle de l'oreiller moelleux et épais, permettant justement d'y enfoncer sa tête au point qu'il touche les deux oreilles à la fois.
Un tel oreiller offre de fait un confort de sommeil total (bien que cela dépende des goûts) corroborant le sens de l'expression.