L'association du milieu du mois de février avec l'amour et la fertilité date de l'Antiquité.

Dans le calendrier de l'Athènes antique, la période de mi-janvier à mi-février était le mois de Gamélion, consacré au mariage sacré de Zeus et de Héra.
Dans la Rome antique, le jour du 15 février était nommé les lupercales ou festival de Lupercus, le dieu de la fertilité, que l'on représente à moitié nu et vêtu de peaux de chèvre. Les prêtres de Lupercus sacrifiaient des chèvres au dieu et, après avoir bu du vin, ils couraient dans les rues de Rome et touchaient les passants en tenant des morceaux de peau de chèvre à la main. Les jeunes femmes s'approchaient volontiers, car être touchée ainsi était censé rendre fertile et faciliter l'accouchement. Cette solennité païenne honorait Junon, déesse romaine des femmes et du mariage, ainsi que Pan, le dieu de la nature.

Au moins trois saints différents sont nommés Valentin, tous trois martyrs.
Leur fête a été fixée le 14 février par décret du pape Gelase Ier, aux alentours de 498. C'est à cette date qu'ils sont mentionnés dans les premiers martyrologes.

Le jour de la Saint-Valentin a longtemps été célébré comme étant la fête des célibataires et non des couples.
Le jour de la fête, les jeunes filles célibataires se dispersaient aux alentours de leur village et se cachaient en attendant que les jeunes garçons célibataires les trouvent. A l'issue de ce cache-cache géant, les couples formés étaient amenés à se marier dans l'année. Ceci permettait de développer la démographie et stimuler l'expansion des villages.
Soulignons que cette pratique laissait libre cours à beaucoup de tricheries de la part de couples officieux ainsi que des hommes qui visaient une jeune fille en particulier et notamment la plus belle du village, très courtisée.