Cette expression viendrait peut-être d'une phrase de Plutarque disant que: "la barbe ne fait pas le philosophe". Certains évoquent la possibilité que le proverbe soit issu d'un fait historique.

En 1297, François Grimaldi et ses compagnons se seraient déguisés en moines pour prendre le rocher monégasque. Ce fait est évoqué sur les armoiries de la principauté.

Dans tous les cas, des voleurs se sont ainsi déguisés pour escroquer des personnes.
Cela veut dire, qu'il ne faut pas se fier à une personne inconnue même si elle est bien habillée.