L'expression date du XVIIème siècle.
A cette époque, au cours des beuveries, lorsque la tournée était dédiée à un absent très apprécié, les convives avaient pour habitude de conserver au fond de leur verre une minuscule goutte de vin (une sorte de rubis (par la couleur) liquide), de la verser sur leur ongle, puis de la lécher pour montrer l'attachement porté à la personne.

A la même époque, c'est aussi devenu une métaphore sur le fait de payer jusqu'au dernier sou, c'est à dire de vider ses poches (plutôt que son verre) jusqu'au dernier sou (plutôt que jusqu'à la dernière goutte).

Le sens premier a disparu aujourd'hui mais l'expression est restée.